削除は主に以下の2通りに分かれます。
(1)自分が管理しているサイト
結論として削除申請してからすぐに削除されました。不要なページでそれを削除してもGoogle検索にキャッシュが残ってしまっていました。
自分の保有するサイトなら申請すればすぐに削除されるようです。具体的にはドメインがSearch Consoleに登録されていれば削除申請できるようです。
こちらから:
https://support.google.com/websearch/answer/6349986?hl=ja
(2)自分が管理していないサイト
詳しくは以下を参考にしてください。
参考:https://support.google.com/webmasters/answer/6332384?hl=ja
キーワード:Google search console